Massie a pratiqué le snowboard depuis sa jeunesse, mais un accident de wakeboard en 2011 lui a fait perdre la jambe gauche sous le genou, ce qui a changé ses plans.
Avant l’accident, le hockey était la concentration. Il a passé neuf ans à jouer au hockey aux niveaux « A » et « AA », gagnant quelques championnats de York Simcoe en cours de route. Il a aussi fait partie de l’équipe de football de l’école secondaire à Barrie North Junior High.
Massie est revenu au snowboard après son accident et s’est si bien adapté à sa jambe avec une prothèse qu’il a décidé de poursuivre une carrière compétitive dans le sport. De plus, en 2013, Massie est retourné au football avec les Wildcats d’Eastview Collegiate Sr. et a été joueur partant de la ligne offensive.
Les athlètes de l’équipe canadienne de Para-Snowboard participent à la 9e édition du légendaire Dirksen Derby et expliquent comment ils ont surmonté leurs jours les plus sombres.